Rövid elemzésünk a borítóhoz: A bal felső sarokban ismét egy helikopter kapott helyet (ellentétben a Chinatown Wars borítójával). Hátul látszik, amint Luis Lopez, a Ballad of Gay Tony főhőse épp ejtőernyővel gönyörködik Liberty City városában. A helikoptertől jobbra valaki egy Desert Eagle-t (játékbeli nevén Combat Pistol) tart. Innen jobbra a Lost and Damnedből megismert The Lost Motorcycle Club banda tagjait láthatjuk repeszteni, Billy Grey-jel az élen. Egyel lentebb Luis Fernando Lopez látható, ráadásul a kopott farmer és dzseki helyett egy elegáns öltönyben és egy drága aranyórával - igazi bodyguard feeling. Luis alatt Johnny Klebitz szorongatja Assault Shotgunját, mögötte pedig drogfüggű barátnője, Ashley Butler. Ettől a képtől balra egy sárga sportkocsi (játékban ilyen kinézetű nincsen - lehet hogy új?) száguldozik az úton, mögötte robbanás. Egyel fentebb egy ismeretlen nő látható pezsgővel a kezében, és végül, de nem utolsó sorban a kört bezárva Gay Tony, azaz Tony Prince, a "Hercules" és "Maisonette 9" nevű nightclubok tulajdonosa.