Miután sikerült megszökni a rabszállító konvojból főhősünk a város keleti szigetére, Portland-re kerül, ahol a helyi olasz maffiának teljesít feladatokat.

Give Me Liberty

Az első feladat nem tartogat nagy meglepetéseket számunkra, nem kell nagyobb erőfeszítéseket tennünk, csupán el kell fuvaroznunk a Kurumával 8-Ball-t először a rejtekhelyre, ahol a ő és a főhős átöltöznek hétköznapi viseletbe, majd továbbhajtani Luigihoz, aki hajlandó megbízásokat adni nekünk. Mindkét célállomás Red Light District-ben van. Ezért a kis bemutató jellegű feladatért nem jár jutalom.

Luigi

Luigi küldetéseit a kék négyzetben L betű ikon jelzi a radaron, ami a sziget nyugati oldalára, Red Light District-be vezet. A sztriptíz bárja nincs messze a mentőháztól.

Luigi´s Girls

Luigi egyik macája a kórháznál vár téged. El kell fuvaroznod a bárhoz épségben, ami szintén nem nehéz dolog, hiszen ismét csak vezetned kell. Mikor megérkezel Portland View-ba parkolj le közvetlenül Misty mellé, majd várd meg, amíg beszáll. Luigi 1500$ készpénzt fizet a csaj hazahozásáért.

Don´t Spank Ma Bitch Up

Luigi aggódik, mert egy díler egy új droggal eteti a lányait. A fickó a dokkoknál üzletel, el kell őt intéznünk. A feladathoz egy baseball ütő szükséges, amit a bár előtt mindjárt a bejátszás után felvehetsz. Ezután irány a kikötő. A srác épp újabb adagot ad el két csajnak. Csapj le rá. Verd össze, majd szállj be a Stallion-jába. Először is át kell festened, így még mielőtt leszállítanád tenned kel egy kitérőt a helyi Pay’n’Spray szerelőműhelybe, ahol kivételesen most ingyen átfújják. Ha megvagy a kórházzal szemben van Luigi-nak egy garázsa, hová el kell rejtened a kocsit. A spank-ügy lezárásáért 4000$ a jutalom.

Drive Misty For Me

Ismét Misty-vel lesz dolgod. Egy fuvar kell neki. A helyi maffiavezér fiához, Joey Leone-hoz kell elvinned. Hajts a csaj Hapburn Heights-i lakásához. Ha megálltál a kék sugárban, dudálj. Ezután jön egy kis bejátszás, melyben Misty beszáll melléd. Ezután nincs más dolgod, mint elvinni Joey szerelőműhelyébe. Ezért az apróságért Luigi 1000$-t fizet.

Pump Action Pimp

A helyi utcai banda, a Diablos két tagja túl közel merészkedett Luigi bárjához, ezért ki kell őket iktatni. Ehhez a feladathoz már lőfegyver szükséges, így megjelenik a radaron a fegyverbolt ikonja, mely háta mögött egy pisztoly vár rád. Van itt egy céltábla is, ha gondolod gyakorolhatsz. Persze nem muszáj kitérőt tenned a fegyverért, ha már van nálad vagy kockáztatsz azonnal a Diablo Stallion nyomába eredhetsz. Ha nekiütközöl párszor megállnak és kiszállnak. Vigyázz, az egyiknél puska van. Dönthetsz, vagy gyorsan elütöd őket, vagy kiszállsz és előveszed a pisztolyod. A likvidálásért Luigi hálás lesz, 4000$-t fizet a Diablos megleckéztetéséért.

The Fuzz Ball

A rendőrök kikapcsolódni készülnek – egy bulit rendeznek számukra. Luigi felel a csajokért, így most sofőrködnünk kell. A radaron megjelenik 8 lány helye. A feladatot 5 perc alatt kell letudnod, ami épphogy elég lehet az összes csaj elfuvarozásához, így a fejlesztők úgy döntöttek, hogy legalább négyet kell elvinned a partira, amiért 2000$ jutalmat kapsz, és minden plusz lányért további 1000$-t csúsztatnak a zsebedbe.

Joey

Joey az olasz maffiavezér, Loene Salvatore fia. Ennek ellenére a koszos szerelőműhelyében találkozol vele, amit egy kék négyzetben J betű ikon jelez. Munkaidőben érheted el, vagyis 6:00 és 14:00 között.

Mike Lips Last Lunch

Érdekes küldetéssel mutatkozik be Joey feladat-szériája. A rivális Forelli família egyik tagját kell stílusosan elintéznünk. A fickó épp a Marco’s Bistro-ban pihen. A feladatod nem más, minthogy ellopod a kocsiját – Idaho, a lépcső alatt parkol -, elvinned 8-Ball garázsába, ahol a barátod bombát szerel rá, majd épségben visszavinned. A parkolásnál vigyázz. Ha összetöröd a járművet el kell vinned a Pay’n’Spray-be megjavítani, ami hátrány az 5 perces időlimit miatt. A bombát aktiválnod kell, mielőtt kiszállsz, de ügyelj arra, h akkor szállj ki az autóból, ha jól parkoltad vissza. Ezért az néhány perces munkáért 10 000$ a jutalom.

Farewell Chunky Lee Chong

Itt az idő megismerkedni a triáddal. Joey egy díler likvidálását kéri, aki spunkot árul. Chunky Lee Chong egy nudli standban terjeszti a drogot a kínai negyedben. Bár a feladat egyszerű, a lebonyolítás közel sem. A sétálóutca le van zárva, így csak gyalogosan hatolhatsz be a nem mellesleg tucatnyi triád bandatag által felügyelt területre. Két irányból lehet bejutni, mindkét helyen egy-egy Perennial parkol. Érdemes előbb ezeket eliminálni, mert mihelyt felfogják a szándékod a srác nyúlcipőt húz. Ezután pörgesd fel az eseményeket. Rohanj be és egy lőfegyverrel szedd le a célpontot. Mégha nem is jutsz ki élve, a küldetést teljesítetted. Ha sikerül az akció újabb 10 000$ jutalmat kapsz.

Van Heist

Ismét a kínaiaknak kell keresztbetenned. Egy pénzszállító a célpont, amit el kell lopnod. Természetesen egy védett és megfigyelt járműről van szó. Lőfegyverrel semmire sem mész, egy másik autóval kell addig rongálnod a Securicar-t, amíg annak sofőrje és társa ki nem száll. Ezt a jobb oldalon a kék sáv jelzi. Mihelyt eléri a maximumot a pénzszállító megáll. Ekkor lopd el, majd vidd a kikötő 2-es számú – jelöletlen – garázsába. A feladatot a rendőrség nehezíti majd. Ha megszerezted a járművet vigyázz rá, mert már így is eléggé megrongáltad. Ha sikerül teljesítened a küldetést 20 000$ jutalmat kapsz.

Cipriani´s Chauffeur

Tony Cipriani szintén az olasz maffia tagja, aki egy éttermet vezet Saint Marks-ban. Ismét fuvaroznod kell, ám most valamivel érdekesebb a feladat. Tony megkér, hogy vidd el őt a kínai negyedben levő mosodához. Természetesen mivel ez a triád területe, és Mr. Ciprinai közel sincs jóban a kínai bandával azok lőni kezdenek rá. Ha visszaszállt a kapott Maffia Sentinel-be vedd az irányt az étterméhez. Az épületben levő két triád bandatag csak gyalog ered a nyomodba pisztollyal, így elég csak gázt adni, és sikerül is leráznod őket. Nem nehéz misszió, és a pénzjutalom is alacsony – 3000$.

Dead Skunk In Da Trunk

Joey emberei elintézték a Forelli maffia egyik emberét, és egy autó csomagtartójába rejtették. Ránk vár a takarítás, ugyanis a feladat elvinni a Callahan híd lábánál levő bisztrónál parkoló Manana-t a helyi zúzdába. Persze a rivális maffia figyel. A parkoló keleti oldalán egy Sentinel parkol, benne Forelli két embere. Érdemes először őket elintézni, majd az ezután érkező továbbiakat – egy plusz kocsi ered a nyomodba -, hogy szabad legyen az utad. A dombtetőről levadászhatod a őket. Miután megérkeztél Harwood-ba parkolj a zúzógép mellett levő kék sugárba, szállj ki és várd meg amíg bezúzódik a járgány. Joey 10 000$-t fizet a piszkos munkáért.

The Getaway

Ismét egy bankrablásba keveredik főhősünk, ám most egyszerűbb feladatot kap. Sofőrködnöd kell. Hapburn Heights határán van egy garázs, ahol három maszkos fickó vár majd rád. A küldetéshez elengedhetetlen négyajtós jármű, parkolj be vele a kék jelzésbe dudálj, és beszállnak. Ezután haits a jelzést követve a bankhoz. Próbálj meg úgy megállni, hogy a kocsi orra észak felé álljon. Egy rövid bejátszás erejéig megpihenhetsz, majd indul a móka. Három csillagos körözést kapsz, amit először is le kell ráznod. Ha elindulsz egyenesen áthajthatsz egy sikátoron. Itt egy körözéscsillapító-csillag felvételével leredukálhatod a zsaruk mennyiségét, és aránylag könnyen eljuthatsz a helyi Pay’n’Spray-be. A festés után a rendőrök leszállnak rólad, és már csak annyit kell tenned, hogy legalább egy fickót visszaviszel a garázshoz. A részed 30 000$ lesz.

Tony Cipriani

Tony Ciprinai szintén az olasz maffia család tagja. Főleg a triád ellen harcol, így többnyire a kínai negyedben kell feladatod teljesítened neki. A küldetéseket a kék négyzetben T betű ikon által jelzett helyen indíthatod el.

Taking Out The Laundry

Összesen három Triad Fish Van köröz Portland szigeten, melyeket likvidálnod kell. Ezeket a radaron megjelenő jelzések különböztetik meg a többi triád bandajárműtől. Megpróbálhatod összetörni őket, vagy eléjük állsz, és előkapsz valamilyen erős fegyvert, mint például a puska vagy a gránátok. Uzi-val is beléjük lőhetsz, ha sikerül párhuzamosan a furgon mellett haladnod egy járművel. A nehezítés csupán annyi, hogy mozgásban vannak a célpontok. A jutalom 20 000$, és a továbbiakban a triád nem tűr el a városban – ha a kínai negyedben jársz, lőni fognak rád.

The Pickup

A feladat előtt mindenképp érdemes egy erős fegyvert beszerezned, mivel többen próbálnak majd meg eltüntetni a láb alól. A triád csapdát állított. Egy táskát kell felszerezned a kínai negyedben a mosoda mögötti sikátorban. Az igazi akció azonban még hátra van. Miután felvetted a tárgyat, a triád bandatagok azonnal elállják a három kijáratot – két-két kínai tör majd rád minden irányból, és az egyik kijáratnál egy Triad Fish Van is megpróbál majd megállítani. A küldetés befejezéséhez a radaron jelzett ellenségeket el kell tűntetned, s majd csak azután kapod meg a jutalmat, ami ezúttal 10 000$.

Salvatore Called A Meeting

Itt az ideje, hogy találkozz az olasz maffia fejével, Leone Salvatore-val. Egy találkozót hív össze, melyre a már ismert résztvevőket – Luigi, Joey és Tony Cipriani – kell elfuvaroznod egy limuzinnal. A kocsiért Joey szerelőműhelyébe kell menned, ahol az első utas már be is száll. Ezután hajts Luigi bárjához, állj a kék jelzésbe és dudálj. Ezután Cipriani jön. Itt azonban nehezedik a szituáció, ugyanis három Triad Fish Van vesz üldözőbe, ráadásul a villa kapuját is elzárják. Akár ki is szállhatsz, és megpróbálhatod elintézni őket, de van egyszerűbb megoldás is. Hajts dél felé, majd az utolsó felfelé vezető kanyarnál fordulj balra. Bár a Stretch kicsit lomha, ha a hátad mögé kerül egy furgon szépen megtolhat. Ha felértél ne fordulj el balra, hanem hajts egyenesen a narancsszínű épület mögé, majd innen közelítsd meg a garázst, ahová be kell parkolnod. A fuvarért 15 000$ készpénzt kapsz.

Triads and Tribulations

Feladatul kapod három vezető triad bandatag megölését. Durvul a helyzet, és Toni már kénytelen testőröket is adni melléd. Két maffia bandatag száll majd be melléd a kocsiba. Ezek elkísérnek majd téged, és lőnek a kínaiakra. Ha elesnek nem bukod el a küldetést. A három célpont természetesen nem lesz egyedül. Egy a már korábban megismert elzárt sétálóutcában lesz, egy másik a helyi raktár előtt az üzemi parkolóban, a harmadik pedig a halüzemben. Az elsőt csak egy erős lőfegyverrel taníthatod móresre, a másodikat akár el is ütheted, a harmadikra pedig több megoldás is létezik. A halüzembe csak szemetes autó és Triad Fish Van mehet be, így ezek valamelyikét el kell lopnod, és be kell jutnod az udvarra. Egy másik lehetőség ha elmész a kerítés nyugati részéhez, és onnan vagy lelövöd a triád tagot egy komolyabb fegyverrel, vagy teszel róla, hogy észrevegyenek, és mikor a kerítéshez érsz odadobsz egy gránátot. A robbanás a fal mindkét oldalán hat. Most 30 000$ a jutalmad.

Blow Fish

Itt az idő, hogy véglegesen megmutasd a triadnak, ki a főnök. A legjobb, ha felrobbantjuk a büszkeségüket, az Atlantic Quays-i halüzemet. Egy szemetes autó vár rád 8-Ball garázsa mellett. Mikor beülsz a képernyőn megjelenik a jobb oldalon egy kék sáv, ami a detonációveszélyt jelzi. Ha ez maximumra fut felrobban a kocsi. Érdemes a sziget északi és déli részét összekötő alagúton keresztül menni. Ha elérsz a kapuhoz lassíts, várd meg amíg kinyitják. Ha bent vagy hajts hátra, és parkolj a kék sugárba. Aktiváld a bombát, majd fuss el amilyen gyorsan csak tudsz. Mikor kiszállsz lőni fognak rád, de ne foglalkozz ezzel, csak szaladj. Ez a küldetés is 30 000$-t ér.

Leone Salvatore

Eljött a pillanat, amikor maga a Salvatore, az olasz maffia feje is felfigyelt rád, és megkér téged néhány szívességre. A melókat a villájában veheted fel, melyhez a kék négyzetben S ikon vezet.

Chaperone

Kezdésképp Salvatore lányát kell fuvaroznod. Ismét megkapod a limuzint, amit már a találkozós küldetésben megismertél. Először is el kell vinned Maria-t a sziget nyugati oldalára, ahol egy díler vár rá. Ha megérkeztél állj meg, és várd meg amíg lemegy a bejátszás. A fickó ajánl egy bulit Maria-nak, így ezután el kell őt fuvaroznod Atlantic Qays-be. Mikor kiszáll ne menj messzire, esetleg állj valamivel hátrébb. A rendőrök ugyanis hamarosan megérkeznek a helyszínre, és gyorsan el kell majd tűnnöd. Várd meg amíg beszáll az utasod, és irány vissza a villa garázsába. A jó improvizációért 10 000$ jutalmat kapsz.

Cutting The Grass

Salvatore bizalma megingott Curly Bob-ban, így szaglásznod kell utána. Hajts Luigi bárjához. Tarts távolságot a bejárattól, nehogy észrevegyen. Mikor beszáll a taxiba megjelenik a képernyőn a jobb oldalon a már ismert kék sáv, ami ezúttal az ijedségét méri a célpontodnak. Maradj hátul. A koma a kikötőbe fog menni. Ha megérkezett jön egy bejátszás, melyből kiderül, hogy a kolumbiaiakkal üzletel. Felbukkan egy ismerős arc, Catalina is.  A bejátszás után végezned kell a célponttal. Salvatore 15 000$-t fizet a munkáért.

Bomb Da Base

Itt az ideje, hogy ismét összezördülj a kolumbiaiakkal. Az előző küldetésben kiderült, hogy hol tanyáznak. Fel kell robbantanod a hajót. Három bejátszásos a küldetés. Az elsőben Salvatore beszél. A másodikban 8-Ball kéri, hogy szerezd meg a kellő pénzt, ugyanis a robbanószerek értéke 100 000$. Ha megvan indulhat a móka. Érdemes ismét az alagúton átmenni, hisz most épp a kikötőbe kell menned. A bejátszás után a radar jelez egy jó helyet. Osonj a lépcsőhöz és menj fel a raktár tetejére. Ott a kapott mesterlövészfegyverrel leszedhetsz mindenkit. Ha tiszta az út 8-Ball elindul, és elhelyezi a bombát. A jutalom 150 000$, vagyis megtérül a bomba ára, de ha elbukod a megbízást többet vesztesz.

Last Request

Salvatore megkér egy hulla eltakarítására. A kocsi ezúttal Lugi bárjánál vár rád. Mikor megérkezel Maria üzenetet küld neked – a kocsi egy csapda. Ha beülsz a Cheetah-ba, az felrobban. Megjelenik a radaron egy új jelzés, ami Portland délnyugati mólójához segít eljutni. Itt vár rád Maria és barátnője Asuka. Itt az ideje, hogy eltűnj a keleti szigetről. Hajózz át Staunton Island szigetre. Nem messze Asuka lakásától lesz a  kék jelzés a vízen. A feladatért 20 000$ készpénzt kapsz.